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11月の終わり、手帳の12月のページを開いて、ふと思う。「どうせ辞めるなら、区切りのいいところで」。年内か、ボーナスのあとの年明けか。考えているうちに、そもそも辞めるのかという迷いまで戻ってくる。
時期を決める前に、辞めるかどうかを先に確かめます。時期のほうは、賞与・引き継ぎ・次の予定・年末の手続きの4つを確かめれば、自分で決められます。どちらが正しいという答えはないので、迷ったら「決め直す日」を置いておけば足ります。
「辞めるか」と「いつ辞めるか」は、別に考える
年内か年明けかで迷っているとき、実は「辞めるかどうか」がまだ決まっていないことがあります。時期の話をしているうちは、辞める決心を先に延ばせるからです。
辞めるかどうかは、次の問いで確かめます。
1つ目は、辞めたい理由が、職場を変えれば消えるものかどうか。仕事の中身そのものが合わないのか、いまの職場の人や働き方が合わないのかで、次の動き方が変わります。
2つ目は、しっかり休めば戻りそうな疲れかどうか。年末の忙しさで疲れ切っているだけなら、年末年始の休みのあとに気持ちが変わることもあります。
3つ目は、半年後も同じことを思っていそうか。春になっても同じ席で同じことを考えている自分が浮かぶなら、辞める気持ちはもう固まりかけています。
理由が「この仕事が向いていない気がする」なら、「この仕事、向いてない」と感じたらに、向き不向きの分け方があります。職場の人間関係で疲れているなら、職場の人間関係に疲れた30代へが近い内容です。
眠れない日が続く、朝になると体が動かない。そういう状態なら、時期を考えるより先に休むことと、医療機関への相談を考えていい状態です。
時期を決める前に、確かめる4つ
辞めると決めたら、時期を決めるための材料を4つそろえます。どれも、自分の会社の決まりと自分の予定で答えが変わるものです。
1つ目は、賞与（ボーナス）の支給日と、支給の条件です。「支給日に在籍していること」などの条件が、就業規則や賃金規程に書かれていることがあります。もらえるかどうかは会社ごとに違うので、思い込みで決めずに規程の文を読みます。 読んでも分からなければ、人事や総務の担当に聞けます。
2つ目は、引き継ぎにかかる期間です。担当している仕事を書き出し、後任に渡すのに何週間かかりそうかを見積もります。年末は会社が休みの日が続くので、12月の後半は日数を少なめに数えておくと慌てません。
3つ目は、次の予定です。次の仕事が決まっているのか、しばらく休む期間を取りたいのか。決まっているなら入社日が、休みたいなら休む期間とその間の暮らしが、退職日を決める物差しになります。
4つ目は、年末の手続きです。年の途中で辞めると、税金の手続きが変わることがあります。
年末調整のことは、国税庁の「年末調整の対象となる人」に載っています。年の途中で辞めた人は、12月分の給与を受け取ったあとに辞めた人など、いくつかの場合を除いて年末調整の対象にならない、と書かれています。年末調整を受けずに再就職しないときは、「中途退職で年末調整を受けていないとき」に、確定申告で納め過ぎの税金が戻る場合があると案内されています。自分がどれに当てはまるかは、会社の担当か税務署で確かめてください。
辞めてから次の仕事まで間があくなら、健康保険や年金の切り替えの手続きが要ることもあります。何をいつまでにするかは、会社の担当、住んでいる市区町村の窓口、年金事務所で確かめられます。雇用保険の手続きは、住所地を管轄するハローワークで行うと、ハローワークインターネットサービスで案内されています。
年内・年明け・まだ辞めない。どれにする？
4つがそろったら、いまの自分に近いものを選びます。
- 心身が限界に近い時期を待たず、休むことを先に考える
- 賞与の条件が気になる規程を読んでから、伝える日を決める
- 次の職場が決まった入社日から逆算して、退職日を決める
- 次の予定がまだ白紙年明けを目安に、辞めたあとの暮らしを先に考える
- 辞めるか自体に迷うまだ辞めない。年明けに決め直す日を置く
心身が限界に近いときは、賞与や区切りの良さより、自分の体を守ることが先です。会社に休みたいと伝えることも、辞めるのとは別の選択肢としてあります。
「まだ辞めない」を選ぶのは、先延ばしとは違います。「1月の第2週の日曜に、もう一度決める」と日付を決めて、カレンダーに書いておきます。決め直す日があれば、年末までの毎日を「辞めるか辞めないか」で揺れずに過ごせます。
伝える日を、退職日から逆算する
時期が決まったら、伝える日は退職日から逆に数えて決めます。
- 辞めたい日を、仮に1日決める
- 就業規則で、何日前までに申し出るかを確かめる
- 引き継ぎにかかる週数を足して、伝える日を決める
- 伝える日の前の週に、上司に話す時間をもらう
たとえば1月末に辞めたいなら、申し出の期限と引き継ぎの週数を足すと、伝える日が12月のうちになることもあります。年末年始の休みをはさむと、引き継ぎに使える日は思ったより少なくなります。
残っている有給休暇をどう使うかも、引き継ぎの週数と一緒に考えておきます。休む日を引き継ぎのあとに置くのか、間に入れるのかで、伝える日が変わるからです。
上司への切り出しの一言や、言い出せないときの考え方は、仕事を辞めたいのに言えないときに文例と一緒に書いています。
伝えたのに受け取ってもらえない、強く引き止められて話が進まないときは、総合労働相談コーナーに相談できます。無料・予約不要で、面談か電話で対応してもらえます。土日祝と年末年始（12月29日〜1月3日）は休みなので、12月の後半に相談したいなら早めに連絡します（2026年10月時点）。
辞めるか自体を、誰かと整理したいとき
上の問いを考えても、辞めたいのかどうかがはっきりしない。辞めたあとに何をしたいのかも見えない。そんなときは、ひとりで考え続けるより、人と話しながら整理したほうが早いこともあります。
相談先には、公的な窓口、社内の人、転職エージェント、キャリアコーチングなどがあり、向いている悩みが違います。違いは30代のキャリア相談はどこでできるかにまとめています。
求人を見る前に、これからどう働きたいかを言葉にしたい人には、キャリアコーチングという形があります。転職先を紹介してもらう場ではなく、自分の考えを整理するための面談です。
キャリアに特化したパーソナルトレーニング【POSIWILL CAREER（ポジウィルキャリア）】辞めるかどうかから、人と話して整理したいときは
POSIWILL CAREERは、求人紹介を行わないキャリアのコーチングサービスです。公式サイトでは、転職エージェントではないと案内されています。45分の無料体験のあとに、プランの提案を受ける流れです（2026年10月時点、公式サイトの表示）。プランに進むかどうかは、料金と途中でやめるときの扱いを公式で確かめてから決めてください。この記事からのお申し込みは、20〜39歳の方が対象です。
よくある質問
時期に迷ったら、決め直す日を先にカレンダーに書いておく。それだけで、年末までの毎日が「いつ言おう」の繰り返しから少し離れます。
参考にした公式情報
